В 2006 году, после 7 лет совместной жизни Риз Уизерспун развелась со своим мужем Райаном Филиппом, от брака с которым у них осталось 2 детей: Ава – 9 лет, и Дикон -5 лет.
С апреля 2007 года актриса встречается с Джейконом Гилленхаалом, но пока не готова ответить "Да!" на его предложение руки и сердца.
"Семья – это все в нашей жизни, но я не чувствую себя готовой к замужеству. Возможно, прошло слишком мало времени с момента развода, чтобы я захотела этого снова". 32-летняя Риз признается, что развод с Филиппом слишком ранил ее.
Актриса ищет причины неудач в своем прошлом. Она, как и многие, сделала много ошибок, пока была молода. "До 30 лет я тратила все свое время, чтобы сделать кого-то счастливым, вместо того, чтобы пытаться стать счастливой самой".
Кроме того, она говорит, что известность создает трудности для ее общения с людьми.